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6. 최립은 詩에 대해서도 일가를 이루었다는 평가를 받았다.  그의 시는 황정견과 진사도를 본받은 정교하고 세련된 시풍을 특징으로 하고있는데, 허균과 홍만종은그의 산문보다 그의 시가 더 낫다고 평가하기도 했다고 한다.  필자는 특히 그가 주로 자연을 보며 느낀 그의 감회를 노래한 시들을 매우 사랑하여 틈틈이 암송하곤 하는데, 여기 그가 떨어지는 가을의 단풍을 아쉬어하며 지은 시 한수를 여러분에게 소개하고자한다.

雨後 / 비 온 뒤에

朝來風急雨濛濛     아침부터 세찬 바람 자욱이 비가 내리더니

錦繡千林一半空     비단 무늬 일천 숲이 절반이나 텅 비었네.

已作漫山秋色了     이제는 온 산 가득 가을빛을 거두고서

殘紅與泛碧溪中     남은 단풍 푸른 내로 함께 띄워 보내누나.

《晉陽錄》

2. 최립은 書畵鑑評, 즉, 지금으로 치면 예술비평의 새로운 지평을 본격적으로 연 사람이었다.        최립은 詩書畵에 개인적으로 많은 관심을 갖고 있었고 문장에 특히 뛰어나 본래 한양사람이었으나 개성에서 은거했기 때문에, 개성출신인 차천로와 한호(한석봉)와 함께 "송도삼절(松都三絶)"이라 불렸는데, 이는 그의 박식함과 뛰어난 비평의식이 결합된 결과라 생각된다.
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5. 말할 것도 없이 그는 ‘朝鮮時代 外交文書作成 第一人者’라는 수식어가 늘 따라다닐 정도로 뛰어난 외교관이었다.  중국으로의 네번의 使行을 통해서 임진왜란 중 주로 중국과의 외교적인 조율을 담당하는 관리로서 그는 그의 외교적 재능을 유감없이 발휘하였다.  그는 조선 외교문서의 전형을 최초로 확립한 것이다.  이러한 그의 귀중한 문서들은 나라에서 잘 보관하고 정리하여 현대의 외교업무에 잘 활용해야 할 것으로 기대하는 바이다. 그를 상대하는 중국관리들이 그의 문장에 감탄하며 많은 글을 부탁했다고 하며, 심지어 어떤 이는 그의 글을 대할 때 손을 씻고 마음과 몸을 가다듬은 다음에 경건하게 읽어 내려갔다는 말이 지금까지 내려올 정도이니 말이다.
6. 최립은 意志가 매우 强忍한 사람이었다.  寒微한 집안출신이란 이유로 어떤 면으로는 과거에 두번이나 우수한 성적으로 급제하였음에 불구하고, 그는 평생 대부분 외직을 전전하였다.  조정에서는 전쟁중이거나 긴급한 외교적 사안처리가 필요할 때마다 꼭 그를 불렀다고 한다.  그러나 그는 이러한 고질적인 조선의 고루한 정치적 체계 내지는 신분제도에 굴하지 않고 묵묵히 조국을 위해 평생을 바쳤다.  이는 그분이 작시한 많은 한시를 통해서도 그의 처지와 심경이 아주 명확하게 나타난다.

간이당 최립의 친필(중앙도서관소장)

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7. 그는 誠實한 記錄家였다.  거의 모든 일들을 시나 산문, 감평, 산문, 공적인 문서 기록, 편찬 등 수많은 종류의 기록물을 통해 그의 생각이나 느낌, 관점, 비평 등을 아주 자세히 기록하였다.  역사는 기록에 많이 의존한다는 말이 있듯이, 이러한 그의 다양한 기록들은 후대에 우리들에게 무엇과 바꿀 수 없는 다양하고 귀중한 문화유산을 그대로 남겨주고 있다는 점에서 참으로 감사할 일이다.
8. 최립은 公職者로서 국가에 대한 忠誠心은 물론 한 가정의 가장으로서는 부모와 가족에 대한 사랑이 남다른 한 인간이었다.  그의 이러한 절절한 심정은 특히 그의 시를 통하여 잘 나타나 있다.
9. 최립은 율곡 이이 學派의 사람으로 허균, 허준, 한석봉 등과 자주 교류하였다.  한석봉과는 인척관계였다.  동갑내기인 허준과는 아주 친한 친구로 지냈으며, 허준이 동의보감을 완성시키고 복권되어 조정으로 돌아올 때 그 감회를 시로 지어 자신의 문집인 간이집(簡易集)에 기록하여 남기기도 했다고 한다.  그의 교우관계로 볼 때 그 당시로는 시대를 앞서가는 혁신적인 생각과  사상을 가지고 있었던 사람들과 주로 빈번히 교류했었지 않았나 생각한다.   
10. 최립에 대한 歷史的評價의 문제는 아직도 현재 진행형이고 앞으로도 당연히 계속되어야 할 것이다.  조선왕조에서 발간한 조선왕조실록, 통천최씨문중에서 古巖 崔容圭 선생께서 집필하신 통천최씨추원록, 이상현 선생께서 각고의 노력 끝에 한글로 온전히 번역하신 최립의 간이집, 기타 수많은 역사적 자료 등을 통해 필자가 개인적으로 파악해 본 단편적인 결과만을 여기 간단히 정리해 보았다.  

 ("簡易 崔岦의 파란만장한 생애탐구를 통해 내가 얻은 교훈 3"으로 계속)

간이 최립의 파란만장한 생애탐구를 통해 내가 얻은 교훈:

English: https://www.ktown1st.com/blog/VALover/343972